「そもそもフリーパスを買って元が取れるのか」という損得勘定について、主要交通機関の通常運賃（片道）から検証してみましょう。
箱根エリアの主要な乗り物は山岳交通のため、通常運賃が比較的高めに設定されています。例えば、小田原〜箱根湯本〜強羅（箱根登山電車）、強羅〜早雲山（箱根登山ケーブルカー）、早雲山〜大涌谷〜桃源台（箱根ロープウェイ）、桃源台〜元箱根港（箱根海賊船）、元箱根〜小田原（箱根登山バス）という王道のゴールデンコースを1周するだけでも、個別に切符を買うと合計運賃は約4,500円〜5,000円に達します。
これに新宿からの往復移動や、途中の観光施設・美術館への立ち寄り、宿への往復バス利用が加われば、2日間の旅行で通常運賃合計が7,000円〜9,000円を超えることは確実です。つまり、箱根湯本周辺の宿に直行して一歩も出ないような滞在型旅行でない限り、大涌谷や芦ノ湖を巡る一般的な観光であれば、フリーパスを購入した時点で確実に元が取れる計算になります。
【プロの結論】おすすめできる人・慎重になるべき人の判断基準
旅程や移動手段によって、最適な購入パターンは明確に分かれます。自身の旅行スタイルに合わせて最適な選択をしてください。
【箱根フリーパスを絶対に買うべき人】
・大涌谷の黒たまご、芦ノ湖の海賊船、箱根神社など、主要スポットを2箇所以上巡る人
・登山バスや登山電車を何度も乗り降りしてカフェや美術館を巡りたい人
・スマホの「デジタル箱根フリーパス」で切符紛失の心配なくスムーズに移動したい人
【フリーパスを買うと損する・慎重になるべき人】
・箱根湯本駅前の温泉宿にチェックインし、翌日もそのまま帰路につく「おこもり温泉旅行」の人
・現地まで完全マイカー移動で、ロープウェイや海賊船に一切乗らない人（※ドライブ客向けの「小田原発デジタルフリーパス」も存在しますが、乗り物に乗らないなら駐車場代やガソリン代に充てる方が経済的です）
