早稲田実業高校を志望する最大の動機として挙げられるのが、早稲田大学への確実な進学ルートです。公式発表データおよび進路状況の推移を見ると、例年卒業生の約98％〜99％が早稲田大学各学部への推薦入学許可を得て進学しています。他大学の受験を選択するごく一部の生徒（国公立大医学部志望者など）を除けば、ほぼ全員が「早大生」への切符を手にできる計算です。
ただし、現場の在校生や卒業生が口を揃えるのは「推薦枠の獲得競争は入学直後から始まっている」というシビアな現実です。「系属校だから大学受験のプレッシャーがない」というのは完全な誤解であり、実際には学内での学部争奪戦が3年間にわたって繰り広げられます。
早大各学部への推薦枠配分は、高校3年間の定期試験の成績（評定平均値）、学内で行われる実力試験・統一テストの結果、さらには出欠状況や生活態度などを点数化した総合順位によって決定されます。
特に人気が集中する「政治経済学部」「法学部」「先進理工学部・基幹理工学部」などの枠は、上位一握りの生徒によって埋まります。高校1年次からの定期テスト1回ごとの成績が最終的な進路に直結するため、学期ごとの試験前には一般受験生さながらの緊迫感が漂います。自著や手記で当時の学校生活を振り返る卒業生たちも「定期試験のプレッシャーは大学受験とは質の違う精神的持久戦だった」と証言しており、日々の学業を怠らない自己管理能力が強く求められます。
