超特急カイの魅力を語る上で外せないのが、多岐にわたる個人活動での実績です。特に俳優業とホビーカルチャーの分野では、単なるアイドルの枠を超えた評価を獲得しています。
俳優・小笠原海として大きな転機となったのが、2018年に放送されたTBS系金曜ドラマ『アンナチュラル』への出演です。主演の石原さとみ演じる主人公・三澄ミコトの弟である三澄秋彦役を好演。繊細な家庭環境を背負いながらも姉を支える自然体の演技は、視聴者だけでなくドラマ批評家からも絶賛され、俳優としての知名度を一気に全国区へと押し上げました。
さらに、映画『東京喰種 トーキョーグール』シリーズでの永近英良（ヒデ）役や、ドラマ『FAKE MOTION』シリーズなど、話題作へコンスタントに出演を重ねています。
カルチャー面では、『ポケットモンスター』シリーズの熱狂的なファン（ガチ勢）としても有名です。対戦環境の育成論や歴代作品の深い知識を有しており、テレビ東京系のポケモン関連バラエティ番組や公式大会のゲスト解説としても重宝されています。「好き」を仕事のクオリティにまで高める探求心は、エンタメ業界内でも高く評価されています。
