信越五岳を攻略する上で不可欠なのが、各エイドステーションに設定された関門時間（カットオフタイム）の逆算と、戦略的な補給マネジメントです。コースは斑尾山を越え、野尻湖、黒姫高原、笹ヶ峰、戸隠、そしてフィニッシュの飯綱高原へと繋がります。
前半区間は道幅が広くスピードに乗りやすいため、多くのランナーが貯金を作ろうとペースを上げがちです。しかし、レース中間地点を過ぎた笹ヶ峰エイド（100マイルでは約102km、110kmでは約80km）以降、暗闇と寒さ、そして蓄積した内臓疲労が一気に押し寄せます。特に夜間の戸隠から飯綱への登り返しでは、時速が3km前後にまで落ち込むランナーが続出します。
ここで勝敗を分けるのが、大会が用意するドロップバッグの活用法です。メインエイドに事前に預けられるドロップバッグには、以下のアイテムを周到に用意しておく必要があります：
- 予備シューズと厚手のソックス：渡渉や泥濘で濡れた靴を履き替えることで、靴擦れやマメによる歩行困難を劇的に防ぎます。
- 夜間用の防寒ウエア・レインギア：信越五岳の夜間は標高1,300mを超えるエリアで気温が1桁台まで低下します。必携装備品であるゴアテックス等の防水透湿性レインジャケットに加え、保温着（フリースやインサレーション）のレイヤリングが低体温症を防ぎます。
- 固形物以外の高カロリー流動食：内臓疲労が進むとジェルすら受け付けなくなります。お粥、ゼリー飲料、アミノ酸系サプリメント、味噌汁など、塩分と水分を同時に摂取できる流動食を準備しておくことが生還の鍵です。
