五月みどりが残してきた芸術的足跡は、日本のエンターテインメント史において極めて大きい。1950年代にデビューして以来、歌謡曲や演歌のジャンルで数々のヒット曲を放ち、その魅惑的な歌声は昭和の日本を大いに活気づけた。
歌手としてだけでなく、女優としての評価も極めて高かった。1985年の渡辺淳一原作の映画『一ひらの雪』（東映配給）で見せた大胆かつ繊細な演技は、大きな話題を呼び、大人の女優としての地位を確固たるものにした。また、NHKの連続テレビ小説 心をはじめとする数々のテレビドラマでも味わい深い演技を披露し、多くの茶の間に親しまれ続けた。
