長年にわたり良好な関係を保ち続ける櫻井親子ですが、その歩みは決して平坦なものばかりではありませんでした。10代の頃の櫻井翔さんは、父親の厳格さに反発し、あえてドレッドヘアにしたり、へそピアスを開けたりするなど、父親への抵抗を全身で表現していた時期がありました。
しかし、大学卒業を機に関係性は劇的な転換を迎えます。櫻井翔さんが自著や過去のロングインタビューで振り返っているように、仕事と学業を両立させて無事に大学を卒業した日、父・俊氏は息子の努力を認め、長年のわだかまりを解きました。その後、総務省のトップに就任してからも、俊氏は息子の出演する嵐のコンサート会場に足を運び、スーツ姿で静かにペンライトを振る姿が関係者によって度々目撃されています。
二人の関係性を語るうえで極めて象徴的なのが、互いの仕事に一切口出しをしない心理的バウンダリー（境界線）の確立です。父が総務事務次官や電通副社長というメディア業界の最高権力にいた時期も、櫻井翔さんはその威光を頼る素振りを一切見せず、俊氏も息子の所属事務所やメディア関係者に便宜を図るような働きかけは断固として行いませんでした。公私を完全に峻別し、互いを一人の独立したプロフェッショナルとして尊重し合う姿勢こそが、櫻井翔と父親のエピソードの核心です。
