まずは言葉の土台となる定義とルーツを整理しておきましょう。五月雨式の意味は、物事が一度で完了せず、だらだらと途切れ途切れに続くさま、あるいは断続的に行われる状態を指します。
この表現の由来となっている「五月雨（さみだれ）」とは、旧暦5月（現在の6月頃〜7月上旬）に降る長雨、すなわち梅雨のことです。しとしとと降り続き、止んだかと思えばまた降り出す梅雨空の様子を、ビジネスにおける「連絡や納品が一度にまとまらず、パラパラと小出しに続く状態」に重ね合わせたのが、この語の成り立ちです。
ビジネス現場において、五月雨式の使い方は基本的に「こちら側の都合で情報を分割して送り、相手に手数をかけさせることに対する非礼を詫びる文脈」に限定されます。ポジティブな達成や整然とした進捗に対して使う言葉ではなく、あくまで自己の不手際やイレギュラーな進行を謙譲的・低姿勢に伝えるための表現です。
