物事には常に表と裏があります。楽天的の長所と短所を客観的に比較すると、その二面性がくっきりと浮かび上がります。長所として際立つのは、周囲を安心させる包容力と高い行動力です。失敗を過度に恐れないため、新しい挑戦や不確定な状況に対するフットワークが非常に軽く、閉塞感のあるチームに活気をもたらすムードメーカーとして重宝されます。
一方で、その大らかさは時として周囲を苛立たせる要因になります。最大の短所は、リスク管理や事前シミュレーションの甘さです。「どうにかなる」という感覚が先立ち、納期管理や緻密な契約確認などを疎かにしがちな傾向があります。周囲が必死になってリカバリーに走っている最中に飄々とした態度を崩さないと、「無責任だ」「当事者意識が欠けている」と厳しい批判にさらされる事態を招きます。
精神分析的な見地から見ると、極端な楽天性は「防衛機制（不快な感情や不安を意識から締め出す心の働き）」の歪みとして現れる場合があります。真剣に向き合うべき問題から目を背け、思考を停止させる手段として「楽天的」を装っているケースでは、後になって致命的なトラブルに発展することも珍しくありません。
