番組の歴史を語る上で欠かせないのが、歴代局長たちが築き上げた独自のカラーである。初代局長の上岡龍太郎は、鋭い知性と冷徹なまでのロジックで番組の骨組みを作り上げた。彼の存在があったからこそ、依頼人のどんな突飛な悩みも上質なエンターテインメントへと昇華されたのだ。
続く二代目の西田敏行は、涙もろく人間味あふれる人柄で番組に温もりをもたらした。感涙を誘うVTRに誰よりも早く目頭を熱くさせる彼の姿は、視聴者の共感を一手に集めた。そして三代目を引き継いだ松本人志は、鋭利なコメントと独特の間で新たな笑いの次元を切り開いたが、その退任は番組の歴史に大きな転換点をもたらすこととなった。
