曲単位ではなく、お気に入りの曲順をまとめたプレイリストをiPhoneへ持ち出したいケースも多いはずです。Windows Media Playerのプレイリスト移行を行う際は、ファイル形式の変換と再読み込みが鍵となります。
Windows Media Playerで作成したプレイリストは通常「.wpl」という独自形式で保存されます。iTunesやApple Devicesアプリに認識させるには、プレイリストの保存時にファイル形式を一般的な「.m3u」形式へ変更して書き出す必要があります。
書き出したm3uファイルをiTunes等の「プレイリストをインポート」から読み込ませれば、曲の並び順を崩すことなくそのままiPhone側へ同期することが可能です。