千葉県出身の山里亮太は、関西大学文学部在学中に吉本総合芸能学院（NSC）大阪校へ22期生として入学しました。当初組んでいたコンビ「足軽エンペラー」の解散後、ピン芸人「イタリア人」などを経て、2003年にしずちゃんを誘って「南海キャンディーズ」を結成します。
結成わずか1年余りで2004年の『M-1グランプリ』準優勝を果たし、一躍スターダムに駆け上がりました。しかし、世間の注目が強烈なキャラクターを持つしずちゃんに集中したことで、山里の中に激しい嫉妬心が芽生えます。当時の自身の醜い感情やコンビ間の確執については、自著『天才はあきらめた』の中で痛烈な自己批判とともに生々しく告白されています。
その後、南海キャンディーズとしての活動が停滞する時期を乗り越え、山里は「卓越したツッコミ技術とワードセンス」を武器に単身バラエティ番組へ進出。『アウト×デラックス』や『ねほりんぱほりん』、『テラスハウス』など、エッジの効いた番組で唯一無二のポジションを確立していきました。
