リーガルに対して「ダサい」「恥ずかしい」という印象を持つ層の多くが指摘するのが、その独特なシルエットだ。伝統的なリーガルの標準モデルは、日本人の足型に合わせた丸みのあるトウ（つま先）や、しっかりとした厚みのあるソールが特徴である。
しかし、近年のメンズファッションでは、スリムで流線型のスタイリッシュなシルエットや、極限まで無駄を削ぎ落としたミニマルデザインが好まれる傾向が強い。そのため、クラシックで質実剛健なリーガルの定番モデルを合わせると、全体のコーディネートの中で「足元だけが重たく見える」「昭和の営業マンのような野暮ったさが出る」と感じてしまう若手が増えているのだ。
