レオナルド氏のコーチング哲学の基盤となったのは、セリーナ・ウィリアムズとその姉ビーナスを育てた父親リチャード氏の存在だ。テニス未経験の父親が世界最強の姉妹を作り上げたという事実は、彼にとって最大のインスピレーションとなった。
彼は全米オープンの試合映像を夜通し再生し、セリーナ・ウィリアムズのサーブの軌道や足の踏み込み、インパクトの瞬間をミリ単位で分析した。高額な民間コーチを雇う資金がなかったからこそ生み出された「ビデオ分析による独学メソッド」は、やがて圧倒的なパワーと正確性を兼ね備えた大坂なおみのプレースタイルへと昇華していく。