横山だいすけがうたのお兄さんを務めた期間は、2008年3月31日から2017年4月1日までの丸9年間に及びます。これは歴代のお兄さんの中でも最長記録（※引き継ぎ期間含む）であり、歴代トップクラスの在任記録です。
当時、ネット上では「事務所トラブルか」「番組側の強制的な若返り人事か」といった憶測が一部で飛び交いましたが、真相は全く異なります。NHKの退任記者会見および後年の自著・手記で本人が語ったところによると、「自らの意志で次世代へバトンを繋ぐ決断をした」というのが揺るぎない事実です。
8年間パートナーを組んだ「たくみお姉さん（三谷たくみ）」が2016年春に先に卒業した際、横山自身も同時に身を引く選択肢を考えたといいます。しかし、新任の「あつこお姉さん（小野あつこ）」が番組に馴染むまでの1年間、屋台骨として現場を支え抜くことを自らに課しました。そして、番組のクオリティが新たな体制で軌道に乗ったことを見届けた上で、「やりきったという強い達成感」とともに自ら申し出て卒業へと至りました。
