高校選択における極めて重要な指標である進路・大学合格実績において、桐生第一高校はコースごとに明確に最適化された出口戦略を構築しています。
特別進学コースにおいては、群馬大学をはじめとする国公立大学への合格者をコンスタントに輩出しているほか、MARCH（明治・青山学院・立教・中央・法政）、日東駒専（日本・東洋・駒澤・専修）といった関東圏の主要私立大学への合格実績を着実に伸ばしています。一般選抜のみならず、探究学習の成果を活かした総合型選抜（旧AO入試）や学校推薦型選抜での合格率が高い点も特徴です。
一方、総合進学コースや専門コースでは、私立高校ならではの豊富な指定校推薦枠が強力な武器となります。関東圏の文系・理系大学、短期大学、看護・医療・製菓系の専門学校への推薦枠が多数確保されており、日頃の定期テストや出席状況を真面目に積み重ねていれば、希望する進路を着実に掴み取れる体制が整っています。
就職希望者に対しても、地元群馬の優良製造業、インフラ関連企業、食品・ホテル業界などとの強固なパイプを活かし、毎年極めて高い内定率を維持しています。
