高梨沙羅選手の恋愛事情を追う中で、過去に「歴代彼氏」として名前が挙がった人物が数名存在します。その代表例が、同じスキージャンプ界のスーパースターである小林陵侑選手です。
二人の関係が熱愛として囁かれた最大のきっかけは、国際大会や国内合宿、表彰式で見せるあまりに自然で親密なスキンシップでした。北京五輪の混合団体で高梨選手がスーツ規定違反による失格判定を受けて涙を流した際、小林陵侑選手が優しく歩み寄って抱きしめ、頭をポンポンと叩いて励ましたシーンは世界中で大きな話題を呼びました。
また、小林選手のYouTubeチャンネルやSNSに高梨選手が度々登場し、タメ口で冗談を言い合うリラックスした姿を見たファンから「お似合いすぎる」「実は付き合っているのでは？」という声が殺到しました。しかし、関係者への取材によれば、二人は北海道時代からの幼馴染であり、過酷な雪上競技を共に戦い抜く無二の戦友です。恋愛関係ではなく、兄妹のような信頼で結ばれたリスペクトの関係であることが分かっています。
そのほか、過去に対談を行った大谷翔平選手や、高校・大学時代の同級生、専属トレーナーなどが噂に上がったことがありますが、いずれも決定的な熱愛スクープやツーショット写真は一切報じられておらず、すべてファンの願望やネット上の憶測に過ぎません。
