ジェームズを語る上で欠かせないのが、アンバーとソフィアという二人の妹との関係性です。
アンバーとは同じ日に生まれた双子の兄妹(ジェームズがわずか7分早く生まれた兄)であり、まさに好対照な凸凹コンビ。完璧主義でちょっぴり高飛車なアンバーと、大雑把でおおらかなジェームズは、日常的に口喧嘩やすれ違いを繰り返します。しかし、お互いにピンチに陥った際には誰よりも早く助け合い、双子ならではの阿吽の呼吸を見せます。
一方、義妹であるソフィアに対しては、頼りがいのある「お兄ちゃん」としての顔をのぞかせます。ロイヤル・アカデミー(王立学校)へ通い始めたソフィアに学校のルールを案内したり、魔法のじゅうたんレースでペアを組んだりと、常にソフィアの冒険の良き相棒であり続けました。