大倉忠義の恋愛遍歴を振り返る上で欠かせないのが、過去に報じられた女優・吉高由里子との交際です。2016年にバリ島への旅行などがスクープされ、一時は結婚直前とまで噂されましたが、最終的には2018年頃に破局を迎えたと報じられました。
当時、吉高由里子との破局に至った主因は、多忙による生活リズムの不一致に加え、アイドルとしての責任感と結婚という現実の狭間で生じた「タイミングのズレ」であったと伝えられています。当時のインタビューやメディアでの発言を検証すると、20代から30代前半の大倉忠義は、グループの飛躍と自身の立ち位置を確立することに全精力を注いでおり、私生活を固める余裕を持ちきれなかった背景がうかがえます。
しかし、年齢を重ねて40代を視野に入れるようになった現在の大倉忠義の結婚観は、大きく深化を遂げています。過去のバラエティ番組等で語っていた「一人の時間が好き」「結婚に対するプレッシャーを感じる」といった慎重な姿勢から、現在では「互いの仕事を認め合い、干渉しすぎずに支え合えるパートナーシップ」を理想とする大人の包容力へと変化しています。
