シリーズの転換点となったのが、高橋ヒロシの伝説的ヤンキー漫画『クローズ』『WORST』との奇跡のクロスオーバーを実現した映画『HiGH&LOW THE WORST』（2019年）およびその続編『HiGH&LOW THE WORST X』（2022年）です。この新章により、シリーズは従来のファン層を超え、映画批評界や幅広いサブカルチャー層へと爆発的な広がりを見せました。
世代交代の中心を担ったのは、鬼邪高校の全日制に転入してきた花岡楓士雄（川村壱馬）と、冷静沈着な相棒・高城司（吉野北人）でした。鬼邪高の内部抗争と絆を描きつつ、対立軸として登場した「鳳仙学園」の頭・上田佐智雄（志尊淳）や幹部・小田島有剣（塩野瑛久）の研ぎ澄まされた佇まいは、観客に強烈なインパクトを与えました。
当時の劇場公開時の熱狂について、映画関係者は「単なるコラボレーションの枠に収まらず、俳優陣がキャラクターの背景や生い立ちを徹底的に掘り下げて演じたことで、原作ファンをも唸らせる説得力が生まれた」と語っています。特に塩野瑛久が演じた小田島の飄々としたキャラクター造形は、SNS上で爆発的な支持を集め、演じた塩野本人の知名度を飛躍的に押し上げる決定打となりました。
さらに続編『THE WORST X』では、グローバルグループNCT 127の中本悠太（YUTA）が瀬ノ門工業高校の須嵜亮役として日本映画初出演を果たし、BE:FIRSTのメンバーとしても活躍する三山凌輝（RYOKI）が天下井公平役を演じるなど、ボーダーレスなキャスティングが実現。確かな身体能力とカリスマ性を兼ね備えた表現者たちが、作品の持つ熱量をさらに高いステージへと引き上げました。
