二人の本格的な接点は、1999年にスタートした深夜番組『変なおじさんTV』でした。当時グラビアアイドルとしてトップクラスの人気を誇っていた優香さんですが、志村さんは彼女の持つ独特の愛嬌と物怖じしない度胸を即座に見抜きました。その後、『志村けんのバカ殿様』の腰元役や、『志村けんのだいじょうぶだぁ』のメインパートナーとして抜擢が続きます。
志村さんのコント作りは、台本をベースにしながらも、現場での「アドリブに対する瞬発力」を極限まで求めるスタイルでした。志村けん 優香 コントの真骨頂は、互いの呼吸が完全に一致した掛け合いにあります。たとえば、バカ殿様が無茶な要求を繰り出す場面で、優香さんは決してあざとく逃げず、全力で困惑し、全力で笑い、時に絶妙なタイミングでツッコミを入れました。この「志村けん 優香 共演秘話」として今も語り継がれるのが、志村さんが優香さんに対して「台本を読み込みすぎるな、現場の空気にそのまま反応しろ」と指導していた事実です。
志村さんの高い要求に対して、優香さんは持ち前の素直さで応え続けました。柄本明さんや研ナオコさんといった錚々たるベテラン喜劇人たちと並び、20代前半の優香さんが志村コントのセンターに座り続けた事実は、彼女がいかに卓越したコメディセンスを持っていたかを証明しています。