SNSやネット掲示板、社員口コミサイトなどにおける三木谷氏への評価は、常に極端な二極化を見せています。
批判的な意見としては、「トップダウンが強烈すぎる」「送料一元化問題など楽天市場の出店店舗に対する姿勢が強硬」「携帯事業への過大投資で財務を危険に晒した」といった声が散見されます。特に楽天市場の規約改定をめぐる公正取引委員会の調査や、店舗側との対立は過去に大きく報じられ、ワンマン経営の弊害として叩かれる契機となりました。
一方で、起業家コミュニティや多くのビジネスパーソンからは、「GAFAが席巻する世界で、唯一自前で対抗し続ける日本のラストサムライ」「不可能と言われた携帯キャリア参入を完遂した胆力」と絶賛されています。三木谷氏の著作『成功のコンセプト』や『競争力』で繰り返し語られる「スピード!! スピード!! スピード!!」「Get Things Done」という行動指針は、多くの次世代経営者に多大な影響を与えています。
現場観察や内部関係者の証言を総合すると、三木谷氏は単なる専制君主ではなく、データと合理性を極限まで重んじる冷徹なリアリストです。感情論ではなく「ロジックが通れば若手や外部の意見も瞬時に採用する」という柔軟性を併せ持っている点に、長期にわたりトップに君臨し続ける真の強さがあります。
