私生活において世間を大きく賑わせたのが、1996年に結婚した女優・高岡早紀との関係です。出会いからわずか数か月での電撃婚、そしてドラマやCMでの共演など、当時は誰もが羨む芸能界きってのおしどりビッグカップルとしてメディアを席巻しました。2人の間には2男（長男・次男）が誕生し、幸せな家庭を築いているかに見えました。
しかし、結婚生活は2004年に電撃的な離婚という形で幕を閉じます。破局の決定打となったのは、高岡早紀とミュージシャン・布袋寅泰との不倫スキャンダル報道でした。突然の事態に世間は騒然としましたが、保阪は記者会見を開き、冷静かつ理路整然と状況を説明。感情的に相手を責めることなく「彼女は自由な人だから」と語り、大人の対応を見せた姿は強い印象を残しました。
離婚直後、2人の息子の親権はいったん保阪が持ち、自身の手で育てる時期もありました。その後、養育環境や進学の観点から親権は母親側に移されたものの、父親としての責務を全うし続けました。現在、子供たちは立派な成人へと成長。海外留学などを経てそれぞれの道を歩んでおり、長男をはじめ子供たちと保阪の間には、適度な距離感を保ちながらも確かな絆が存在しています。
