ひろゆきの真骨頂は、プログラマーとしての手腕以上に、Webの潮流を見極める事業開発の審美眼にあった。巨大化する掲示板のデータを検索・活用するため、彼は「未来検索ブラジル」の設立に参画。検索エンジンの独自開発やデータビジネスの基盤を整えていった。
さらに、株式会社ドワンゴとの強固なパートナーシップのもと、2006年には動画配信サービス「ニコニコ動画」の立ち上げに関与する。画面上にユーザーのコメントがリアルタイムで流れる革新的なインターフェースは、若年層を中心に圧倒的な支持を獲得。ひろゆきは同社の取締役にも就任し、日本のエンターテインメント業界におけるデジタルシフトを裏で支えるキーマンとしての地位を固めた。
