ジェニファー・アニストンの恋愛史は、常に大衆の好奇心の的となってきました。特にブラッド・ピットとの結婚と離婚は、2000年代初頭のポップカルチャーにおける最大のスキャンダルとして語り継がれています。
2020年の全米映画俳優組合賞(SAGアワード)のバックステージで、アニストンとピットが笑顔で手を取り合い、互いの受賞を称え合う姿がカメラに収められた際、世界中のネット上では「世紀の復縁か」とお祭り騒ぎが起きました。しかし、現地取材を続ける芸能記者や二人の近親者は、男女の復縁ではなく、過去のわだかまりを昇華させた『成熟した友愛関係』であると口を揃えます。
ピットとの破局後、2015年に結婚した俳優ジャスティン・セローとの関係も同様です。2018年に電撃発表された離婚の背景には、活気あるニューヨークでの生活を愛するセローと、プライバシーが守られたロサンゼルス・ベルエアの豪邸を生活拠点としたいアニストンとの間で、ライフスタイルの不一致が生じたことが報じられました。しかし泥沼の法廷闘争に至ることなく、現在も互いの誕生日をSNSで祝い合い、共通の愛犬の近況を共有する良好な関係が続いています。