窪塚洋介が世間に強烈な爪痕を残した最初の契機は、1998年放送のドラマ『GTO』（フジテレビ系）における菊池善人役でした。反町隆史演じる鬼塚英吉と対峙するIQ200の天才児・菊池を、冷徹かつどこか退廃的な色気を漂わせて好演。優等生の仮面の下に潜む繊細な狂気を見事に表現し、業界内外から演技力の評判を急激に高めました。
そして2000年、TBS系で放送された宮藤官九郎脚本・堤幸彦演出のドラマ『池袋ウエストゲートパーク（IWGP）』への出演により、そのカリスマ性は爆発的な社会現象へと昇華します。窪塚が演じたカラーギャング「G-Boys」のリーダー、通称“キング”こと安藤崇は、原作のクールな武闘派設定から大幅に改変され、甲高いトリッキーな喋り口と掴みどころのない飄々としたキャラクターへと再構築されました。
この大胆なキャラクター造形は、窪塚本人のアドリブや提案がふんだんに盛り込まれたものでした。白のオーバーサイズセットアップに身を包み、気まぐれにダンスを踊りながら圧倒的な暴力性と求心力を同居させた姿は、視聴者に強烈な衝撃を与えました。当時のテレビドラマの枠組みを根底から破壊するような怪演によって、窪塚洋介の若い頃は同世代の若者にとって絶対的な憧れの対象となったのです。
翌2001年には、行定勲監督の映画『GO』で在日韓国人の高校生・杉原役を熱演。アイデンティティに葛藤しながらも拳一つで自らの運命を切り開く主人公を魂の叫びとともに演じ切り、第25回日本アカデミー賞において史上最年少（当時22歳）で最優秀主演男優賞と新人俳優賞をダブル受賞するという快挙を成し遂げました。この受賞により、彼はストリートの流行アイコンにとどまらず、日本映画界の未来を背負う本格派トップアクターとしての地位を不動のものにしました。
