ミルコ騎手のキャリアを語る上で避けて通れないのが、騎乗馬の確保を左右するエージェント契約の経緯です。2015年にJRA通年免許を同時取得したクリストフ・ルメール騎手とは、来日当初は同じエージェント（豊沢薫氏）と契約を結び、2人で重賞戦線を席巻していました。
しかし、JRAが導入した「1人のエージェントが担当できる騎手枠の制限（騎手3名＋若手1名まで）」ルールや、同門同士での有力馬の乗り合いバッティングを避ける力学が働いた結果、2人は袂を分かつことになります。ルメール騎手がノーザンファームの全面的なバックアップ体制と阿吽の呼吸を確立し、年間リーディングの座を盤石にしていったのに対し、ミルコ騎手はエージェントの変更を繰り返す中で騎乗依頼の獲得ルートが不安定化していきました。
この明暗をさらに際立たせたのが、実弟であるクリスチャン・デムーロ騎手の存在です。短期免許で定期的に来日するクリスチャン騎手は、兄譲りの剛腕に加え、現代日本の高速馬場に適応した緻密なペース配分とゲートの正確さを武器に、ノーザンファーム系クラブから絶大な信頼を獲得。兄がかつて任されていた大舞台の特等席に弟が座るという構図は、競馬サークルのシビアな現実を象徴する出来事としてファンの間でも大きな反響を呼びました。
