「ちょろいもんだぜ」という言い回しは、形容詞の「ちょろい」に、くだけた断定と強調の終助詞「もんだぜ」が組み合わさった男性的で威勢のいい表現です。
語源となる「ちょろい」は、水などが小刻みに流れる「ちょろちょろ」や、手際よく物をくすねる「ちょろまかす」と同源とされ、「手応えがない」「容易である」「甘くて隙がある」といった意味を持ちます。昭和から平成初期にかけて、ヤンチャな少年やチンピラ風のキャラクターが「こんな相手、朝飯前だ」と侮る際の定番の啖呵（たんか）として多用されていました。
現代のネットスラングにおいては、単なる「簡単だ」という意味にとどまりません。発言者の浅はかな油断や根拠のない自信をあらかじめ提示し、「この後、必ず痛い目を見る」という前振りのニュアンスを含んで用いられるケースが一般的です。また、恋愛面で簡単に攻略できるヒロインを指す「チョロイン」という派生スラングが生まれたように、「ちょろい」という概念そのものがネット空間で独自の広がりを見せています。
