この街の独特な立ち位置は、長年にわたり表現者たちの創作意欲を刺激してきた。作家の難波利三は、直木賞を受賞した名作『飛田百番』において、街に生きる人々の哀歓とたくましい人間模様を情熱的に描き出した。表層的な歓楽街の姿ではなく、底流にある歴史的ドラマを浮き彫りにした作品として知られる。
近年ではエンターテインメントの文脈でも再評価が進む。Netflixで世界的な話題を呼んだ『全裸監督』をはじめ、昭和から平成の風俗産業をテーマにした社会派ドキュメンタリーや映像作品において、日本のアングラカルチャーの象徴的背景として度々参照されている。
フィクションと現実が交錯するなかで、この街は単なる性的消費の場にとどまらず、日本社会の裏面史を映し出す鏡としての性格を帯び続けている。
