このカルチャーの醍醐味は、本物のスケートボードと同じ物理トリックを指2本で完璧に再現できる点にある。しかし、初心者が最初にぶつかる壁が、ジャンプ技の基本である「オーリー」だ。デッキを空中に浮かせようとして指が離れてしまったり、後ろに滑ってしまう悩みが絶えない。
プロが明かすオーリー克服の最大のコツは、「テールを弾く瞬間の手首のスナップ」と「前指の引き上げ」の連動にある。まず人差し指をデッキの中央、中指をテール（後ろ端）に置く。テールをデスクに勢いよく叩きつけると同時に、手首を少し前に押し出すようにして人差し指でデッキのノーズ（先端）をすくい上げる。この一連の動作を0.1秒のレスポンスで行うことで、デッキは吸い付くように手のひらと共に宙に浮く。
最初は太ももの上や垂直な壁を使ってテールの弾き感を練習すると、重力感覚を掴みやすい。オーリーさえマスターできれば、フリップ技やグラインド技といった本格トリックへの扉は一気に開かれる。
