「神田沙也加の昔の画像や若い頃の写真が可愛すぎる」という声は、今なお各種メディアやファンの間で絶えることがありません。彼女が公の場に初めて姿を現したのは、1999年に短編映画『Bean Cake（豆ケーキ）』に出演した子役時代に遡ります。同作がカンヌ国際映画祭でパルム・ドール（短編部門）を受賞した際、素性を隠しながらも際立った存在感を見せていたエピソードは、知る人ぞ知る初期の伝説です。
本格的な芸能界デビューは2001年、江崎グリコ「アイスの実」のCM出演でした。母親譲りの愛らしい顔立ちと透明感あふれる声は瞬く間に全国の視聴者を釘付けにし、翌2002年5月にはSAYAKA名義でのデビュー曲『ever since』をリリース。フジテレビ系ドラマ『ビッグマネー!〜浮世の沙汰は株しだい〜』の挿入歌に起用された同曲は、オリコンウィークリーチャート初登場5位を記録し、累計売上約15万枚のスマッシュヒットを記録しました。
当時特筆すべきは、彼女が自ら作詞を手掛けていた点です。10代半ばの少女が綴る繊細で孤独感を帯びた言葉の数々は、単なるアイドルソングの枠を超え、多くの同世代の共感を呼びました。2003年にはTBS系ドラマ『ヤンキー母校に帰る』に古賀なな役で出演。不登校や家庭環境に苦悩する生徒役を体当たりで演じ、女優としての高い感受性と表現力を世に知らしめました。当時のスチール写真や映像を振り返ると、一切の装飾を削ぎ落とした素朴な制服姿でありながら、吸い込まれるような瞳の力と清楚な佇まいが鮮烈な印象を残しています。
