2人の関係性を語る上で欠かせないのが、1998年から2018年まで20年にわたり放送された『『ぷっ』すま』（テレビ朝日系）です。番組準レギュラーとして登場していた江頭2:50は、一般的なバラエティ番組では「暴走する危険人物」として扱われることが通例でした。しかし、草なぎ剛とユースケ・サンタマリアの2人が作り出す独特の脱力感と包容力の中では、まったく異なる輝きを放ちました。
特に視聴者の記憶に深く刻まれているのが、名物企画「ぷっすま ギリギリマスター」です。極限の状況でどこまで耐えられるかを競うこのコーナーで、江頭2:50は毎回のように草なぎ剛に対決を挑みました。特筆すべきは、江頭2:50が普段の狂気的なキャラクターを維持しつつも、草なぎ剛に対しては「剛！」と親しみを込めて呼び捨てにし、草なぎ剛もまた一切嫌がる素振りを見せず全力で受けて立っていた点です。
番組内で繰り広げられた「バク転対決」は、今なお語り草となっています。身体能力の極めて高い草なぎ剛の華麗なアクロバットに対し、江頭2:50が意地と気迫だけで泥臭くバク転に挑む姿は、単なるバラエティの枠を超えた人間同士のぶつかり合いとして、お茶の間に大きな笑いと感動を届けました。計算された台本通りではない、現場のアドレナリンと阿吽の呼吸が生んだ名場面の数々は、2人の間に「戦友」と呼ぶにふさわしい土台を築き上げました。
