まず言葉の成り立ちを押さえておきましょう。「稀代」の読み方は一般的に「きだい」と読まれますが、古くからの慣用表現として「きたい」と読まれるケースもあります。辞書的な意味は「世にも稀（まれ）なこと」「めったに世に現れないほど際立っていること」であり、本来はポジティブ・ネガティブの双方に用いられる言葉です。
しかし、「悪」や「ワル」と結びついた瞬間、この言葉は単なる犯罪者を指す語句から「一時代を象徴するほどの凶悪性・狡猾さを持った存在」へと意味合いを変えます。類似表現としては「稀代の悪党」「稀代の犯罪者」「不世出の大悪人」「空前絶後のピカレスク」などが挙げられます。
一般的な法規範を破っただけの小悪党であれば「稀代」と呼ばれることはありません。常人の想像を絶する手口、国家や社会機構の盲点を突く知略、あるいは周囲を完全に欺き通す強烈なカリスマ性を帯びた人物だけが、後世にまでその名を刻むことになります。
