だが、急激すぎる成功は過酷な代償を伴った。十代半ばに差し掛かる頃、実父と実母の間でカルキンが稼ぎ出した莫大な資産の管理権をめぐる熾烈な裁判闘争が勃発。親たちの欲望に振り回された彼は、わずか14歳にして「引退」に近い長期休業を決断せざるを得なくなった。家族関係の破綻とメディアによる執拗なバッシングは、若い彼の心を深く傷つけた。
2000年代以降は激痩せ報道や逮捕劇など、過激な写真とともに「転落した元子役」としてゴシップ紙の一面を飾る日々が続いた。しかし、カルキンは沈黙を守り続けた。過剰なパパラッチの視線を避け、音楽活動やインディペンデント映画への参加、自身のWebメディア運営などを通して、じっくりと自分自身の足元を固めていったのだ。
