松本人志と伊原凛の馴れ初めと出会いは、2006年に放送されたバラエティ特番『ドリームマッチ06』での共演が最初の接点でした。当時、松本人志は40代前半の「芸能界最後の大物独身貴族」として知られ、伊原凛は20代前半の若手タレントでした。
番組収録時の会話をきっかけに、後日開催された芸人仲間を交えた食事会（合コン）で再会を果たします。そこで伊原凛が見せた「芸人・松本人志」としてではなく「一人の生身の男性」として接する裏表のない態度と、卓越した気遣いに松本が惹かれていったと当時の特番や芸人仲間の手記で明かされています。19歳という大きな年齢差がありながらも、伊原凛の精神的な成熟度が高かったため、自然と交際へと発展しました。
交際期間中、伊原凛は松本の多忙な生活やプレッシャーを徹底して尊重し、決して出しゃばることなく陰から支え続けました。そして2009年5月、伊原凛の妊娠が判明したことを受けて婚姻届を提出し、電撃結婚を発表。松本は当時、「相手は一般人ですので静かに見守ってください」とコメントを出し、伊原凛は結婚と同時にすべての芸能活動を引退して家庭に入る決断を下しました。
