入所決定のわずか数日後、髙地優吾を待っていたのは芸能界の荒波でした。2009年6月、中山優馬、中島健人、菊池風磨、そして同じく2009年に入所した盟友・松村北斗で構成されていた「B.I.Shadow」に、電撃的に追加メンバーとして加入することが発表されたのです。
「中山優馬 w/B.I.Shadow」としてシングル『悪魔な恋/NYC』でCDデビューを果たし、女子バレーボールワールドグランプリのスペシャルサポーターにも抜擢されるなど、周囲が何年もかけて掴むチャンスを一瞬で手に入れました。しかし、本人の心境は華やかなスポットライトとは裏腹に、深い葛藤の中にありました。
ダンスも歌も基礎がない状態でのステージ出演。先輩メンバーとの圧倒的な実力差に直面し、当時の手記や雑誌インタビューでも「リハーサルに行くのが本当に怖かった」「いつ怒られるかと毎日怯えていた」と率直に振り返っています。さらに2011年秋、中島健人と菊池風磨がSexy Zoneとしてデビューすることが決定し、B.I.Shadowは事実上の解散を余儀なくされます。
突如として梯子を外された形となった髙地は、一度は大学進学とともに芸能界を退くことすら真剣に考えていました。しかし、2012年のドラマ『私立バカレア高校』への出演を機に、松村北斗、ジェシー、京本大我、田中樹、森本慎太郎と巡り合います。この6人が紆余曲折を経て2015年に結成したのがSixTONESでした。偶然の応募から始まった少年の歩みは、ここから自らの意志による本格的な挑戦へと舵を切ることになります。