高島城公園は、諏訪地域随一の桜の名所としても広く知られています。園内にはソメイヨシノを中心に、シダレザクラやヒガンザクラなど約90本の桜が植えられており、春の訪れとともに城郭全体が淡いピンク色に包まれます。
例年の見頃は4月上旬から4月中旬にかけてです。満開の時期に合わせて「高島城桜まつり」が開催され、日没からは城郭と桜を照らし出す幻想的なライトアップが実施されます。
堀の水面に白亜の天守閣と満開の夜桜が映り込む「逆さ高島城」は、息をのむ美しさを誇る屈指の撮影スポットです。標高約760mに位置するため、東京などの平野部よりも1〜2週間ほど開花時期が遅く、春の遅い信州ならではの風情ある花見が楽しめます。