2015年の野球賭博事件では、翔氏が主犯格として仲間とともに客から1口1万円、計約1800口（総額数千万円規模）の賭け金を集め、マージンを得ていたと認定されました。プロ野球公式戦およびMLBの試合が対象となっていたことから、球界全体を揺るがす大スキャンダルへと発展します。
2016年9月、大阪地裁で行われた判決公判において、裁判官は「暴力団関係者とのつながりも背景にあり、組織的かつ常習的な犯行で刑事責任は重い」と指摘。一方で「反省の態度を示し、今後は実業活動を通じて再出発を誓っている」情状を考慮し、懲役2年4月、執行猶予5年（求刑・懲役2年4月）の有罪判決を言い渡しました。
当時、最大の懸念となったのは「実兄であるダルビッシュ有投手の関与」でした。メジャーリーグベースボール（MLB）機構も公式に調査を開始。ダルビッシュ有投手は公式声明を発表し、「私自身は賭博行為に一切関与しておらず、弟の違法行為も全く知らなかった。当局の調査には全面的に協力する」と毅然とした態度を表明しました。MLB機構による厳格な調査の結果、有投手の完全な潔白が証明され、選手生命への影響は回避されました。
