彼の芸能キャリアにおける光と影を語る上で外せないのが、2000年代後半に訪れた急激な浮沈の歴史です。もともと2005年に結成されたお笑いコンビ勝山梶（相方は現・梶剛）のボケ担当として活動していた彼は、ピンネタとして披露した「右から左へ受け流すの歌」が突如大ヒットしました。
着うた配信の爆発的ヒットやCDリリース、歌番組やバラエティへの連日出演が重なり、2007年当時の最高月収は640万円に達したと本人が複数回の回顧特番で証言しています。しかし、ひとつのフレーズが社会現象化した代償は大きく、キャラクターの過剰消費が進んだ結果、わずか1〜2年で全国ネットからのオファーは激減しました。
ブーム終焉に伴いコンビ活動にも歪みが生じ、2009年末に勝山梶は正式に解散を発表します。ピン芸人「ムーディ勝山」としての看板だけが一人歩きし、フリートークやひな壇での立ち回りを確立できていなかった初期の挫折が、メディア露出が激減した最大の要因でした。月収は数万円台にまで落ち込み、劇場番頭や営業回りに奔走する過酷な雌伏の時期を過ごすことになります。
