吉木りささんと和田正人さんの交際の原点は、共通の知人を交えた食事会でした。当時から互いにエンターテインメント業界で確固たるキャリアを築いていましたが、共演経験を通じてではなく、プライベートな人脈を通じた自然な出会いがふたりの距離を縮める契機となりました。
第一印象について、和田正人さんは吉木りささんの飾らない人柄と知性に惹かれ、吉木りささんもまた、体育会系出身ならではの礼儀正しさと芯の強さを持つ和田正人さんに深い安心感を抱いたと明かされています。出会いから程なくして真剣交際へと発展し、約2年間の交際期間中も互いの多忙なスケジュールを縫って丁寧に信頼関係を積み重ねていきました。
2人の間には約8歳の年齢差（和田正人さんが年上）が存在しますが、この年齢差が関係性の安定感を生み出す好材料として機能しました。人生経験豊富な和田正人さんが精神的な支柱となりつつ、吉木りささんの率直な意見を尊重する対等な対話が常に保たれていたことが、交際初期からの大きな特徴です。
