「君と夏の終わり歌詞の意味」を紐解くうえで不可欠なのが、思春期特有の心理描写と音楽理論的な仕掛けの融合です。歌詞中には「手紙」や「秘密基地」「夕方5時のチャイム」を想起させる情景がちりばめられており、単なる男女の恋愛詩という枠組を超え、少年少女が大人へと脱皮する過程で切り捨てざるを得なかった「原風景」を強制的に想起させます。
特に「最高の思い出を…」という一節は、別れが避けられない運命であることを子供ながらに理解し、受け入れようとする痛切な諦念（レジリエンス）の表れでもあります。ただ泣き叫ぶのではなく、思い出を胸に刻んで前を向こうとする健気さが、大人のリスナーの胸を激しく締め付けるのです。
さらに、この感情の起伏を緻密に支えているのが、音楽理論における「君と夏の終わりコード進行」の構造です。本作のサビは、J-POPにおいて「最も日本人の琴線に触れる」とされるパッヘルベルのカノン進行、およびサブドミナント（IV）からスタートする王道進行のバリエーションで緻密に組み上げられています。
原曲のサビは、トニック（主音）からではなく、フワリとした浮遊感と切なさを演出するIVのコードから展開します。安定したコードへ着地する直前でメロディが一時的な緊張（テンション）を生み出し、そこから哀愁を帯びたマイナーコード（VImやIIIm）へと滑り落ちることで、聴き手の脳内に「楽しかった夏祭りの帰り道」や「夕暮れの切なさ」を想起させる感情のグラデーションが強制的に立ち上がります。親しみやすい童謡的なペンタトニックスケール（五音音階）に近い主旋律と、洗練された哀愁の和声構造が完璧に合致したことこそが、発売から四半世紀を経ても風化しない音楽的要因です。
