多くの来訪者が息をのむ二層式トンネルの構造は、最初から意図して二段に掘られたものではありません。この特異な景観は、異なる時代に行われた2回の掘削工事が重なり合った結果として偶然誕生したものです。
もともとこのトンネルは、明治31年（1898年）頃に地元住民の手によって掘削されました。当時は現在の「上の穴」が出口となっており、山腹の高い位置を抜けて水田や集落へと通じる生活道路として機能していました。しかし、昭和中期に入り房総半島の観光開発が本格化すると、状況が一変します。
昭和45年（1970年）、養老渓谷温泉郷の旅館街や新設道路へスムーズに車両や歩行者を誘導するため、既存ルートよりも低い位置に新たな道路が開通することになりました。この際、従来の高い位置にある出口のままでは急勾配の坂道を下る必要が生じ、通行に大きな危険が伴っていました。そこで当時の施工技術者たちは、既存トンネルの西側入口（共栄側）はそのまま活用し、東側出口（向山側）に向かってトンネル内部の床面を斜め下方へ掘り下げるという大胆な改修工事を決断しました。
通常であれば旧坑口は土砂で埋め戻されるケースが一般的ですが、岩盤が強固であったことや埋め立てコストの削減、さらには換気や採光の利点を考慮して上の穴がそのまま残されました。その結果、西側から見ると手前の通路の奥に「上の旧出口」と「今年開通した下的新出口」が上下に視界へ収まる、世界的にも極めて珍しい2階建てトンネルが完成したのです。
