東京の区の歴史を振り返ると、かつては15区（明治11年）、昭和7年の隣接町村編入による35区、そして戦後の再編を経て昭和22年（1947年）に現在の23区体制へと落ち着いた経緯があります。練馬区が板橋区から分区したことで23区体制が完成して以降、半世紀以上にわたり区の数は変わっていません。
現代において新たな「特別区」を設置、あるいは既存の市が特別区へ移行するためには、極めて高いハードルが存在します。「大都市地域における特別区の設置に関する法律（大都市法）」において、人口規模や議会の議決、住民投票などの厳格な手続きが定められているためです。
一般の市が特別区（東京23区と同様の扱い）になる場合、固定資産税や法人住民税などの主要税源が東京都に吸い上げられ、代わりに「特別区財政調整交付金」として再配分される仕組みになります。自主財源が豊富で独自の行政サービスを展開している自治体ほど、「あえて都の特別区へ移行して権限と税源を手放すメリットが極めて薄い」というのが行政学上の定説です。
