小学生編の最終巻『ズッコケ三人組の卒業式』（2004年刊行）において、花山小学校を無事に卒業した3人は、それぞれの進路へと歩み出しました。しかし、彼らの物語はそこで完結していません。2005年からスタートした『ズッコケ中年三人組』シリーズ（全11巻・最終巻は『ズッコケ熟年三人組』）では、30代半ばから50歳を迎えた彼らのシビアな現実が克明に描かれています。
かつて行動力抜群のリーダー格だったハチベエ（八谷良平）は、実家の「八百八」を継ぎ、同級生だった荒井陽子と結婚。2児の父親となり青年団活動にも熱心ですが、大型ショッピングモールの進出による商店街の衰退や経営難に直面します。町議会議員選挙への出馬などバイタリティは健在なものの、地方経済の構造不況という極めてリアルな壁にぶつかり続けます。
博覧強記の理論派だったハカセ（山中正太郎）は、一浪して進学した金沢大学を卒業後、大学院博士課程を中退。東京での学者への道を断念し、花山町の市役所に勤務する地方公務員（図書館司書・文化振興課）となります。職場結婚を経験するものの後に離婚し、バツイチの独身として中年期を過ごすなど、かつての神童が直面する知的な挫折と孤独が描かれています。
おっとりした食いしん坊のモーちゃん（奥田三吉）は、大阪の私立大学を卒業後、京都の輸入民芸品・雑貨会社に就職。東京本社への転勤などを経て、年上の女性と結婚して1女をもうけます。3人の中で最も順風満帆に見えたものの、勤務先が突如倒産。非正規雇用やタクシードライバーへの転職、別居危機などを経験し、現代日本の雇用不安を一身に背負う過酷な人生を歩みます。
