アニメ本編の放送終了後も、このフレーズが風化することなくインターネット上で急速に広まった背景には、ゲームメディアと掲示板文化の存在が大きく寄与しています。
決定打となったのは、人気シミュレーションRPG『スーパーロボット大戦』シリーズや『SDガンダム Gジェネレーション』シリーズでの活躍です。ゲーム内でデュオおよびガンダムデスサイズが敵を撃破した際の戦闘ボイスや勝利セリフとして「ちょろいもんだぜ!」が頻繁に再生されたことで、原作アニメをリアルタイムで観ていなかったゲーマー層にもそのインパクトが浸透しました。
その後、2000年代以降の2ちゃんねる(現5ちゃんねる)やニコニコ動画といったネットコミュニティの隆盛に伴い、テキストベースのスラングとして広く定着していきます。
ネット上では本来の「余裕の勝利宣言」として使われるだけでなく、直後に大失敗して痛い目を見るというお約束の「死亡フラグ」「失敗フラグ」としてパロディ的に使われる頻度が増加しました。「ちょろいもんだぜと意気込んだ直後に撃沈する」というコミカルな文脈がネットユーザーの親和性を獲得し、普遍的なネットスラングとしての地位を確立したのです。