これほど高度な英語運用能力は、どのような過程で培われたのでしょうか。実は、茂木氏は生まれつきの語学の天才でもなければ、恵まれた海外生活を送った帰国子女でもありません。
栃木県足利市で生まれ育った茂木氏は、地元の栃木県立足利高等学校に進学。当時のエピソードとして本人がインタビューや手記等で明かしている通り、高校時代のテストで「物理15点」という赤点スレスレの成績を取ったことがありました。ここで「理系はスパッと諦め、文系科目と英語を徹底的に極める」と戦略を転換したことが、後のキャリアを決定づけます。受験英語の文法体系と語彙を丸暗記するほど叩き込み、東京大学経済学部へ現役合格を果たしました。
大学卒業後、総合商社の丸紅、さらに読売新聞社の政治部記者を経て、彼が飛び込んだのがアメリカの名門ハーバード大学大学院（ケネディスクール）でした。公共政策学修士（MPP）コースに在籍した1980年代前半、世界中のエリート官僚や政治家志望者が集う教室で、毎週数千ページの英語文献を読み込み、ネイティブの学生たちと激論を交わすサバイバル生活を経験します。
当時のケネディスクールでの日々について、茂木氏は後に著書や対談の中で「最初は教授のジョークや早口の議論についていけず、悔しさからテープレコーダーをすり減るまで聞き返し、翌日の議論で使う反論のロジックを夜通し英語で組み立てた」という趣旨の述懐をしています。流暢におしゃべりする日常会話ではなく、「相手の論理の矛盾を突き、自分の主張をデータで裏付けるためのディベート英語」がこの時期に完成したのです。
帰国後、その能力にさらなる磨きをかけたのがマッキンゼー・アンド・カンパニーでの経歴です。世界最高峰の戦略コンサルティングファームにおいて、大前研一氏らの薫陶を受けながら約5年間、グローバル企業の経営戦略立案に従事しました。マッキンゼーでは、結論から先に述べる「プレップ（PREP）法」や、漏れなくダブりなく事象を分解する「MECE（ミーシー）」の思考フレームワークを英語のプレゼンテーションで日常的に要求されます。茂木氏の英語が、どの英語対談動画を見ても「First（第一に）」「Second（第二に）」と極めて構造化されているのは、このマッキンゼー時代の徹底した訓練が骨の髄まで染み込んでいる証拠です。
