公の場では舌鋒鋭い論客として知られるケント氏ですが、その私生活は穏やかで家庭的な一面に満ちています。ケントギルバートの妻と家族に関する取材記録を確認すると、彼はロースクール在学中の若き日にアメリカ人女性と結婚し、以来半世紀近くにわたり苦楽を共にしてきました。
1980年に来日した際も、妻と幼い子どもたちを伴っての決断でした。異国の地で急激に知名度を上げ、過密スケジュールに追われる夫を支え続けた妻の存在なくして、彼の息の長い活動はあり得ませんでした。夫妻の間には3人の息子が誕生し、それぞれが国際的な知見を持つ立派な社会人として独立しています。すでに孫にも恵まれており、週末には家族との団欒を楽しむなど、祖父としての穏やかな表情を覗かせることも少なくありません。
一部のネット掲示板では「すでにアメリカに本帰国したのではないか」という憶測も散見されますが、これも事実とは異なります。彼は東京都内に腰を据え、日本の四季や食文化を愛好しながら生活を営んでいます。SNS上で見せる目黒川の桜の描写や、日常的な街歩きの記録は、彼が日本社会の日常に深く溶け込んでいる証拠といえるでしょう。