芸能界とアスリート界の接点となったのは、2019年にフジテレビ系列で放送された『FIVBワールドカップバレーボール2019』でした。当時、ジャニーズWEST（現・WEST.）は大会スペシャルサポーターを務めており、元女子日本代表として解説やゲスト出演を担当していた狩野舞子とスタジオや中継現場で顔を合わせる機会が頻繁にありました。
テレビ局関係者や番組スタッフの証言によると、桐山照史の持ち前の明るさと現場を和ませる気配り、そしてスポーツに対する真摯なリスペクトが狩野舞子の心を掴んだとされています。一方で身長185cmの狩野舞子に対し、桐山照史は親しみやすい人柄と男気溢れる包容力で接し、大会終了後の打ち上げなどを通じて自然と距離を縮めていきました。
交際がスタートしたのは2019年冬から2020年春頃と見られています。折しも世間はコロナ禍による外出自粛期に突入しており、二人は外食や派手な外出を避け、互いのマンションを行き来する「おうちデート」を徹底していました。この徹底したインドア生活が結果として約3年間もの間、週刊誌の追跡を免れる要因となったと関係者は語っています。
