歴代の熱愛報道の中で、最も長く、そして深い関係として知られるのが高畑充希だ。二人はフジテレビのドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』や、NHK連続テレビ小説での共演を通じて一気に距離を縮めた。実力派女優として第一線を走る高畑充希との交際は、ファンからも温かく見守られていた。
報道によれば、二人は同じマンションの別々の部屋に住む「内同棲」スタイルを選択。マスコミの追跡を避けつつ、密かに愛を育んでいたとされる。一時は結婚間近とまで噂されたが、約4年の交際を経て破局を迎える。破局の背景には、互いに主演作が相次ぐ多忙なスケジュールによるすれ違いと、三十路を迎える中での将来像や結婚観の違いがあったと囁かれている。お互いをリスペクトし合っていたからこそ選んだ大人の決断だった。
