楽太郎といえば「腹黒」「インテリ毒舌」というパブリックイメージが定着していますが、最初からそのポジションだったわけではありません。デビュー当初は「好青年」「インテリ坊ちゃん」としての立ち回りが中心でした。しかし、強烈な個性派がひしめく大喜利の舞台で、単なる優等生キャラでは埋没してしまうという強烈な危機感を抱いていました。
転機となった楽太郎の腹黒キャラ誕生秘話には、共演者との差別化戦略がありました。林家木久扇（当時・木久蔵）さんの「おバカキャラ」、三遊亭好楽さんの「貧乏・仕事がないキャラ」、三遊亭小遊三さんの「泥棒・スケベキャラ」に対し、自身は青学卒の教養を逆手に取り、「頭は切れるが腹の中は真っ黒で野心家」というヒール（悪役）に舵を切ったのです。師匠である五代目圓楽さんへの借金ネタや、歌丸さんへの寿命ネタを繰り出すことで、大喜利に緊張感と爆笑を生み出す起爆剤となりました。
また、笑点で紫の着物を着ていた理由についても明確な意図が存在します。当初は若草色や水色の着物を着用していましたが、1979年に紫へと定着しました。紫は古来より高貴や理知を象徴する色でありながら、どこか妖艶で毒気を感じさせる色彩です。「インテリでありながら腹黒い」という唯一無二のキャラクター性を視覚的に一瞬で視聴者へ伝えるための、極めて計算されたブランディングでした。
