華やかなキャリアの裏で、ジョン・ステイモスの私生活は波乱に満ちていました。1998年に人気モデル・女優のレベッカ・ローミンと結婚し、おしどり夫婦として羨望を集めたものの2005年に離婚。その後は長年にわたりハリウッドきっての独身貴族として知られていましたが、50代に入ってから人生が劇的な転換期を迎えます。
2016年に女優・モデルのケイトリン・マクヒュー(Caitlin McHugh)との交際を公表。ディズニーランドのプロポーズを経て2018年2月に結婚しました。当時、ジョンが54歳、ケイトリンが31歳という「23歳差の再婚」は大きな注目を集めましたが、共通の趣味であるディズニー愛や慈善活動を通じて極めて強固なパートナーシップを築いています。
そして結婚同年の2018年4月、ジョンにとって54歳にして初めての実子となる長男ビリー(Billy)くんが誕生しました。父親のビル・ステイモスから名付けられた長男への愛情は深く、自身のSNSでも子煩悩ぶりを隠しません。公の場で見せる表情には、かつて三姉妹や双子の息子たちを育て上げた「ジェシーおじさん」の包容力が、現実の父親としてのリアルな温もりとなって宿っています。
なお、劇中で長年のおしどり夫婦「ベッキー」ことレベッカ・ドナルドソンを演じた女優ロリ・ロックリン(Lori Loughlin)とは、実生活でも40年近くに及ぶ無二の親友関係を継続。2019年にロリが全米を揺るがした大学不正入学スキャンダルに巻き込まれた際も、ジョンはメディアの前で彼女を見捨てることなく「一生の友であり、罪を償った彼女を支え続ける」と発言し、その男気と絆の深さに称賛が集まりました。